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1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪供应商 25kg桶装
  • 产地:中国
  • 型号:25kg桶装
  • 纯度:99
  • cas:7209-38-3
  • 价格: ¥3200/千克
  • 发布日期: 2026-04-14
  • 更新日期: 2026-04-14
产品详请
产地 中国
货号
品牌
用途 医药中间体
型号
包装规格 25kg桶装
外观 浅黄色到无色透明液体
CAS编号 7209-38-3
纯度 99%
别名
级别 工业级
重金属 ppm

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1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪(简称BAP,化学式C₁₀H₂₄N₄,分子量200.32)作为一种脂肪族多胺类化合物,分子结构核心为哌嗪环,环上两个氮原子分别连接一个3-氨基丙基侧链,含两个伯氨基(-NH₂)和两个仲氨基(哌嗪环上的氮原子)。这种独特的多氨基结构,赋予其丰富且典型的化学性质,主要体现在碱性、氨基反应活性、配位螯合性、热稳定性及与其他物质的相互作用等方面。其化学性质直接决定其在有机合成、医药、化工、材料等领域的反应特性与应用场景,深入探究其化学性质,对实现其精准应用、优化合成工艺具有重要意义。
碱性是1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪核心的化学性质,源于分子结构中的多个氨基基团。分子中的伯氨基与哌嗪环上的仲氨基均具有孤对电子,能够结合水中的氢离子(H⁺),使水溶液呈现弱碱性。常温下,BAP纯品与水按任意比例互溶后,溶液pH值约为10.5~11.5,其碱性强于单一氨基化合物,这是因为多个氨基之间存在协同作用,提升了整体的质子接受能力。BAP的碱性具有一定的梯度性,伯氨基的碱性略强于哌嗪环上的仲氨基,在酸性条件下,可逐步与质子结合,形成质子化盐,且盐类具有良好的稳定性,这一特性使其可作为碱性催化剂或中和剂,应用于各类有机反应中。
1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪的氨基具有极高的反应活性,可发生一系列典型的氨基衍生反应,这是其作为有机合成中间体的核心价值所在。其中,与羧酸、酰氯的酰化反应极为常见,BAP分子中的伯氨基和仲氨基均可与酰基发生取代反应,生成相应的酰胺类化合物,反应条件温和,通常在常温或低温下即可进行,且反应转化率高,是合成聚酰胺、酰胺类医药中间体的重要路径。例如,BAP与己二酸发生酰化反应,可制备高性能聚酰胺树脂,广泛应用于材料改性领域。
除酰化反应外,BAP的氨基还可发生烷基化、磺化、重氮化等反应。烷基化反应中,氨基可与卤代烷烃发生亲核取代反应,引入烷基基团,调节其亲疏水性与反应活性;磺化反应中,与浓硫酸、发烟硫酸等磺化试剂反应,生成磺酰胺类化合物,提升其水溶性与生物相容性;重氮化反应中,在低温、酸性条件下,伯氨基可与亚硝酸钠反应生成重氮盐,进一步可发生偶联反应,用于合成偶氮类化合物,适配染料、医药等领域的应用需求。此外,其氨基还可与醛、酮发生缩合反应,生成亚胺类化合物,这类反应在有机合成中常用于构建复杂分子结构。
配位螯合性是BAP另一重要化学性质,源于分子结构中多个氮原子的孤对电子与空轨道金属离子的配位作用。BAP分子中含有四个氮原子(两个伯氨基氮、两个哌嗪环氮),可作为多齿配体,与多种金属离子(如Cu²⁺、Fe³⁺、Zn²⁺、Ni²⁺等)形成稳定的螯合物。其螯合机制是氮原子的孤对电子进入金属离子的空轨道,形成配位键,构建稳定的环状螯合结构,这类螯合物稳定性高,不易解离,可用于金属离子的分离提纯、水处理中的重金属离子去除,以及催化剂、医药配位化合物的合成。例如,BAP与Cu²⁺形成的螯合物,可用于废水处理中铜离子的高效吸附与去除。
1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪具有良好的热稳定性,但其化学性质在高温下会发生一定变化,且稳定性受环境氛围影响较大。在惰性气体(如氮气、氩气)氛围中,BAP可在200℃以下保持稳定,不发生明显的分解反应;当温度升高至250℃以上时,分子中的氨基可能发生轻微的脱氨反应,生成烯烃、哌嗪类副产物;温度超过350℃时,分子链发生断裂, 分解为小分子化合物。在氧化性氛围中,其热稳定性显著下降,常温下即可被强氧化剂(如高锰酸钾、过氧化氢)氧化,氨基被氧化为硝基或亚硝基,哌嗪环可能发生开环反应,因此储存与使用时需避免与强氧化剂接触。
BAP与其他物质的相互作用也体现了其独特的化学性质。其与强酸可发生中和反应,生成相应的盐类(如盐酸盐、硫酸盐),这类盐类通常为白色结晶性固体,水溶性良好,且稳定性强,可用于医药、催化剂等领域;与环氧类化合物(如环氧乙烷、环氧丙烷)发生开环反应,生成含羟基的氨基化合物,可用于树脂改性、表面活性剂的合成;与异氰酸酯类化合物反应,可生成脲基化合物,用于制备聚氨酯材料,提升材料的韧性与附着力。此外,BAP不与大多数非氧化性有机溶剂发生化学反应,可与甲醇、乙醇、DMF等极性溶剂稳定共存,便于反应体系的调配与分离。
值得注意的是,BAP的化学性质受纯度、反应条件(温度、pH值、催化剂)的影响较大。工业级BAP因含有微量杂质(如氨基丙基哌嗪、哌嗪),可能会轻微影响反应活性与选择性,但核心化学性质保持不变;在酸性条件下,其氨基易质子化,反应活性会有所下降,而在碱性条件下,氨基的亲核性增强,更易发生酰化、烷基化等反应。此外,BAP具有一定的吸湿性,吸潮后可能会影响其化学稳定性,因此储存时需密封保存,避免与水、酸性物质、强氧化剂混存,防止发生化学反应导致变质。
1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪的化学性质围绕其多氨基结构展开,核心体现为弱碱性、高氨基反应活性、优良的配位螯合性及一定的热稳定性,可发生酰化、烷基化、配位等多种化学反应,适配有机合成、水处理、材料改性、医药等多个领域的应用需求。深入掌握其化学性质,可精准优化反应工艺、拓展应用场景,充分发挥其作为多胺类中间体的核心价值,推动相关行业的技术升级。




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